Química

Os flavonóides podem ser classificados como γ-pironas ou ainda 1,4-benzopironas. São compostos tricíclicos contendo dois anéis aromáticos, os anéis A e B, sendo que o anel C, o qual contém o grupamento pirona, não é aromático e apresenta-se sob diferentes estados de oxidação, em especial entre as posições 2 e 3^[1]. O anel A possui o grupo benzoil e o anel B o grupo cinamoil. Tais características são muito importantes na caracterização de flavonóides através de espectroscopia no UV. O anel A possui grupamentos hidroxila predominantemente nas posições 5 e 7 enquanto que o anel B possui as hidroxilas nas posições 3', 4' e 5'. Em alguns casos podem ocorrer metoxilas no lugar de hidroxilas. Grupamentos prenila também podem ocorrer em casos especiais. Quando oses (açúcares) estão ligadas a flavonóides, estes passam a ser chamados de heterosídeos, sendo mais solúveis em água do que em solventes orgânicos comuns, como etanol e metanol. Os flavonóides são compostos fenólicos e, portanto, reagem em presença de bases (NaOH, KOH, amônia) formando fenóxidos.

Biossíntese

Os flavonóides são produtos de origem biossintética mista. Eles são biossintetizados através da rota (ou via) do ácido chiquímico (ou chiquimato) e também do acetato (acetil coenzima A). A via do ácido chiquímico origina o ácido cinâmico e seus derivados (ácidos cafeico, ferúlico, sinápico, etc.) com nove átomos de carbono (ou C6C3), na forma de coenzima A, e a via do acetato origina um tricetídeo com seis átomos de carbono; a condensação de um destes derivados de ácido cinâmico com o tricetídeo gera uma chalcona com 15 átomos de carbono, que é o precursor inicial de toda a classe dos flavonóides. A partir da chalcona, todos os demais derivados flavonoídicos são formados.^[2]

Classificação

Mais de cinco mil compostos flavonóides que ocorrem na natureza foram descritos e classificados a partir de suas estruturas químicas, em especial com relação ao grau de oxidação no anel C. Subdividem-se nos grupos a seguir:

• chalconas,
• flavonas,
• flavanonas,
• flavonóis,
• diidroflavonóis,
• isoflavonas,
• antocianinas e antocianidinas,
• auronas.

Os flavan-3-óis ou flavan-3,4-dióis, ou catequinas, derivados de flavonóides, originam os diversos tipos estruturais da classe dos taninos condensados, os quais são encontrados em diversas fontes, como o chá [Camellia sinensis (L.) Kuntze, família Theaceae], açaí (Euterpe oleracea Mart., Arecaceae), cacau (Theobroma cacao L., família Sterculiaceae) e barbatimão [Stryphnodendron adstringens (Mart.) Coville, família Fabaceae], dentre muitas outras, sejam plantas alimentícias ou medicinais.

Ocorrência e distribuição

Os flavonóides são uma das classes de metabólitos secundários mais abundantes no reino vegetal^[3]. Geralmente ocorrem nas partes aéreas de plantas de diferentes ecossistemas do mundo todo, estando ausentes apenas em organismos marinhos. Isoflavonas tem distribuição bem mais restrita, ocorrendo principalmente na família Fabaceae, sendo abundante na soja (Glycine max Merr.). Antocianinas e antocianidinas são abundantes em frutos com cor vermelho-escuro ou vinho, como jambolão [Eugenia jambolana (L.) Skeels, família Myrtaceae].

Ação biológica

Um dos benefícios do consumo de frutas e outros vegetais é geralmente atribuído aos flavonóides, uma vez que a esta classe de substâncias são atribuídos diversos efeitos biológicos que incluem, entre outros: ação anti-inflamatória, hormonal, anti-hemorrágica, anti-alérgica e anti-câncer. São ainda responsáveis pelo aumento da resistência capilar e também denominados de fator P ou substância P, auxiliando na absorção da vitamina C. Entretanto, o efeito mais importante é a propriedade antioxidante.
Tanto a indústria como pesquisadores e consumidores têm demonstrado grande interesse nos compostos flavonóides pelo potencial de seu papel na prevenção do câncer e doenças cardiovasculares devido às suas propriedades antioxidantes.
Diversas plantas medicinais possuem flavonóides dentre seus constituintes químicos, sendo que exemplos importantes são o ginco (Ginkgo biloba L., família Ginkgoaceae), o maracujá (Passiflora incarnata L., P. edulis Sims. e P. alata Curtis, família Passifloraceae) e espécies do gênero Citrus.